Beliggende i Toledo Franciscan kloster San Juan de los Reyes er en af ​​de største attraktioner i byen og en af ​​sine mest majestætiske og smukke bygninger. Dette kloster blev grundlagt af kong Ferdinand af Aragonien og dronning Isabella af Castilien efter fødslen af ​​deres barn, samt at fejre sejren over de kræfter i den portugisiske i slaget ved Toro.

Konstruktion af klostret blev startet af arkitekten Juan Guasa i 1477 og varede i flere årtier. Den væsentligste del af bygningen stod færdig i 1506. Hovedindgangen til bygningen af ​​klosteret, lavet af den berømte arkitekt Alonso Kovarrubiusa, blev bygget i 1553. Ifølge det oprindelige projekt blev det antaget, at klostret bliver den kongelige gravplads. Men så skete det, at Isabella og Ferdinand blev begravet i Granada befriede dem.

Klosteret San Juan de los Reyes er et eksempel på arkitektur af gotiske periode med elementer karakteristiske for Mudejar stil. Kirken Planen har form som et latinsk kors. Den indvendige udsmykning af bygningen er slående pragt og dekoration. Væggene er dekoreret med billeder af ørne og våbenskjolde af den kongelige dynasti, der ligger i den øvre galleri, hvor hvælvede lofter dekoreret med storslået mønstre i den arabiske stil. En rigtig kunstværk er den vigtigste alter, skabt i det 16. århundrede af billedhuggeren Felipe Bigarni og dekoreret med scener af Kristi lidelse og opstandelse Kristus, malet af Francisco de Komontesom. Af særlig note er den storslåede kloster, lavet i 1504 og anerkendt som et sandt mesterværk af sengotisk arkitektur af perioden.